Originario de Guadalajara vive desde muy temprana edad las libertades de un artista y tiene como maestro a Félix Bernardini, pero su educación en forma comienza en la Ciudad de México, en la carrera de arquitectura, ayudado por su pariente el poeta Amado Nervo. De 1903 a 1906 estudia dibujo e Historia del Arte en la Academia de San Carlos, con maestros que son los artistas del momento: Alberto Fuster, Leandro Aguirre y Germán Gedovius. Como condiscípulos tuvo a Diego Rivera, Ángel Zarraga, Francisco Goitia y Saturnino Herrán. En 1906 viaja a España y estudia en la Academia de San Fernando, donde es alumno del grabador Ricardo Baroja (hermano del escritor Pío). Un año después se va a París. Montenegro decía que sus conocimientos, inclinaciones y experiencias se derrumbaban con el movimiento inesperado que había en París: A lo largo de su trayectoria artística Montenegro está entre el amor por lo clásico y el gusto por lo moderno. Los años que permanece en Europa son para Montenegro de educación estética constante. De 1914 a 1919 se establece en Mallorca, España, continuando con su etapa Art Nouveau, que inicia en París. En 1920 regresa a la Ciudad de México y expone en el Hotel Iturbide, junto con el Dr. Atl y Jorge Enciso, una muestra de arte popular para conmemorar las fiestas del Centenario de la Consumación de Independencia. En 1921 se integra, junto con Diego Rivera, José Clemente Orozco y David Alfaro Siqueiros, al movimiento muralista; en 1934 es nombrado director del Departamento de Bellas Artes; en 1936 dirige el Departamento de Enseñanza Artística de la SEP; en 1940 es curador de la sección de arte popular en la magna exposición «Veinte Siglos de Arte Mexicano», en el Museo de Arte Moderno de Nueva York; en 1946 organiza el Museo Regional de Toluca; en 1947 es jefe del Departamento de Arte Popular del INBA; en 1948 realiza cuadros para el Hotel del Prado: en 1958 pinta el gran friso «Apolo y las musas» para la fachada del Teatro Degollado que se derrumbó en 1963; en 1964 realiza el mural de la Casa de Artesanías de Guadalajara; en 1950 publica una investigación precursora «Retablos de México»; en 1967 recibe el Premio Nacional de las Artes y al año siguiente fallece en Morelia, Michoacán. En conjunto la obra de Montenegro es la de un excelente pintor, constante creador y gran retratista; sus formas de expresión son variadas y todas modernas. Según Carlos Pellicer su obra se caracteriza por la fantasía y el ornato. Roberto Montenegro, además de ser uno de los iniciadores de la pintura al fresco en la Escuela Moderna de La Pintura Mexicana, es un admirable retratista, acuarelista, ilustrador, grabador y frecuentemente escritor.